Organische chemie klausur mit lsung


28.12.2020 21:02
Organische Chemie - Chemie - Fundgrube
Verbindungen nach steigender Nucleophilie und geben Sie eine kurze Begrndung fr Ihre Reihung. Sind katalytische Mengen aibn ausreichend? C) Welche der beiden Reaktionen ist schneller? Es gibt zwei ptionen fr trans-bergangszustnde.

Bu 3 Sn Bu 3 SnBr Tributylzinnhydrid t-bu t-bu Welche Strukturformel und Funktion hat aibn? Punktzahl erreichte Punktzahl Prfer: (Prof. B 2 6 B "B 3 " 9-Borabicyclo3.3.1nonan C II ws 04/05 test 1 lsung - 8(10) 9 Aufgabe 8: Aromatenchemie (12 Punkte 3 EP) Synthetisieren Sie 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol ausgehend von Chlorbenzol. A X a) Welche Zwischenstufen bzw. Daub Februar 2005 Klausur - Lsungsbogen zur Vorlesung "rganische Chemie II (Reaktionen, Reaktionsmechanismen) fr Studierende der Chemie und der Biochemie. 1 enthlt als FG: Alkohol und Keton 2 enthlt als FG: Amid und Ester 3 Aufgabe 2 a) Benennen Sie den folgenden Kohlenwasserstoff nach iupac! C II ws 04/05 test 1 lsung - 6(10) 7 Aufgabe 6: Eliminierungsreaktion Regiochemie und Stereochemie (12 Punkte 3 EP) Geben Sie eine Begrndung fr die folgenden Beobachtungen bei den Reaktionen A und. Um was fr einen Reaktionstyp handelt es sich? 6 c) Geben Sie die formale Hybridisierung (sp, sp 2, sp 3 ) und die Geometrie (tetraedrisch (t trigonal planar (tp) oder linear (l) von Verbindung 15 an den gekennzeichneten Kohlenstoffzentren an! E2-Mechanismus: starke Base gute Austrittsgruppe, trans-eliminierung b) Wieso ist Reaktion A langsamer und fhrt regioselektiv zu einem olefinischen Produkt?

Zeichnen Sie die fehlende Strukturformel! B) Entscheiden Sie, ob die Verbindung zur D- oder L-Reihe gehrt! Br Br 2 C(C 2 Et) 2 NaEt Et C 2 Et C 2 Et a) Welche Struktur hat die C-acide Verbindung? Chemie Organische Chemie 2013/2014,.Klausur Lsungen148.6 KB 2013/2014,.Klausur Lsungen3393.5 KB 2011/2012,.Klausur169.5 KB 2011/2012,.Klausur263.6 KB 2010/2011,.Klausur134.7 KB 2010/2011,.Klausur141.9 KB 2009/2010,.Klausur1349.8 KB 2006/2007,.Klausur324.6 KB 2006/2007,.Klausur4004.5 KB 2006/2007,.Klausur443.4 KB 2005/2006,.Klausur3410.8 KB 2005/2006,.Klausur742.6 KB 2004/2005. Sie Stabilittsreihe lautet: 19 16 18 17 b) Komplettieren Sie den Mechanismus (Kettenreaktion) der Bromierung von Cyclohexan. Welche physikalische Grundlage hat dieser?

Semester" WS 2004/ Februar 2005, h, 43/44 Name, Vorname. Die Ausgangsverbindung muss durch Isomerisierung der Sesselkonformation in den aktiven Zustand gebracht werden, damit trans-eliminierung ablaufen kann. In welcher Reihenfolge ndert sich die Basizitt. B) Was fr ein Mechanismus liegt vor? A) Welche Verbindung hat die kleinere Bindungsdissoziationsenergie (D )? Name von 3: 3-Ethyl-5-methyl-heptan b) Zeichnen Sie ein Formelbild fr c) Bestimmen Sie die absolute Konfiguration der folgenden Verbindungen nach dem R/S- System (bitte in die Kstchen eintragen)! E d) Welches der beiden Energieprofile trifft fr die Reaktion zu?

5 Aufgabe 5 a) Vervollstndigen Sie die Konformationsformel fr die Verbindung 11! C II ws 04/05 test 1 lsung - 7(10) 8 Aufgabe 7: Funktionalisierung von Alkenen (10 Punkte 2 EP) Bei der ydroborierung (B 2 6 ) von 1,5-Cyclooctadien entsteht ein bicyclisches 1:1 Addukt, das unter der Bezeichnung 9-BBN synthetische Bedeutung hat. C) Welche Teilschritte werden bei der Reaktionsfolge durchlaufen? C) Wieso entstehen zwei Konstitutionsisomere im Falle B? Nur eine regiochemische ption hat die trans-anordnung der Abgangsgruppen. Zeichnen Sie die fehlenden Strukturformeln! Whlen Sie eine Route, die elektrophile und nucleophile aromatische Substitution geschickt zur Anwendung bringt.

DMF-Formelbild: DMF-Funktion: Lsungsmittel Reaktionstyp: S N 2 Aufgabe 10 a ) Wie sieht die reaktive Zwischenstufe der surevermittelten Eliminierung von H 2 O aus 25 und 27 aus? Strkere Basen sind auch strkere Nucleophile. Spezies und zeichnen Sie alle freien Elektronenpaare ein (vollstndige Lewis-Formeln)! B) Erklren Sie mit Hilfe einer zweiten mesomeren Grenzformel (14 warum das Anion 14 berraschend stabil ist! 7 Aufgabe 8 Komplettieren Sie die folgenden Reaktionsschemata! 3 C C 3 CN AIB 3 C CN artet die Radikalkettenreaktion; katalytische Mengen ausreichend b) Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus unter der Bercksichtigung, dass es sich um eine Radikalkettenreaktion handelt und bei der Startreaktion das Tributylzinn-Radikal gebildet wird. Schmalz) Die Verwendung von Rot- und Bleistift sowie Tipp-Ex ist untersagt!

10 enthlt 3 Stereozentren. B) Welche funktionellen Gruppen (FG) erkennen Sie in den Verbindungen 1 und 2? Wie steht die Amino-Gruppe in 12? C C 2 C 3 S 1 5 4 2 In dieser Reihe verhalten sich Basizitt und Nucleophilie gleichlaufend. Formulieren Sie den Mechanismus (Zwischenstufe) fr den elektrophilen und einen nucleophilen Teilprozess? B) Warum kann man Benzylalkohol 22 nicht direkt umsetzen? Bergangszustand werden jeweils durchlaufen? Die Konfiguration nach Fischer ist: D c) Wieviele Stereoisomere der Konstitution von 10 sind denkbar? In 12 steht die Amino-Gruppe: O axial O equatorial Aufgabe 6 a) Betrachten Sie folgende Verbindungen bzw.

Keto/Enol-Tautomerie und Bildung des Iminiumsalzes). C II ws 04/05 test 1 lsung - 5(10) 6 Aufgabe 5: Eliminierungsreaktion Mechanismus (12 Punkte 3 EP) Beschreiben Sie am Beispiel der allgemeinen Formel A das mechanistische Geschehen von a) E1-Mechanismus, b) E2-Mechanismus und c) E1cb- Mechanismus. B) Vervollstndigen Sie die Konformationsformel fr die Verbindung 12! C II ws 04/05 test 1 lsung - 4(10) 5 Aufgabe 4: Nucleophile aliphatische Substitution C Aciditt (12 Punkte) Cyclobutanderivat A wird dargestellt ausgehend von 1,3-Dibrompropan und einer C-aciden Verbindung als Edukt. Welche Zwischenprodukte treten auf? Reversibilitt wird eingeschrnkt durch Protonierung des Endprodukts. Alkohol ist keine gute Abgangsgruppe 8 c) Welches Produkt entsteht unter den angegebenen Bedingungen aus Verbindung 24? Zentren Hydridisierung Geometrie 1 sp 2 tp 2 sp 2 tp 3 sp l 4 sp l 5 sp 3 t Aufgabe 7 a) Ordnen Sie folgende Radikale nach zunehmender Stabilitt! B) Whlen Sie die rbitaldarstellung zur Beschreibung des jeweils entstehenden Radikals.

1 bungsklausur zur Vorlesung Organische Chemie fr Biologen im Sommersemester 2014 am Name: Matrikelnummer: Studiengang: Unterschrift: Aufgabe Gesamt max. Kennzeichnen Sie dazu direkt im Formelbild die Prioritt der Substituenten an den Chiralittszentren (1 2 3 4)! C) andelt es sich um eine S N 1 oder eine S N 2 Reaktion? Ursache sind die unterschiedlichen Nullpunktsenergieen von C- und C-D Schwingungen. C) Zeichnen Sie das fr das Allylsystem (2- Propenylsystem) und vergleichen Sie Allyl-Kation, Allyl-Radikal und Allyl- Anion. Es sind 8 Stereoisomere mglich. Zeichnen Sie ferner das Formelbild fr DMF und erlutern Sie dessen Funktion! Wie wird diese benannt?

4 Aufgabe 3 Betrachten Sie die folgenden Strukturformeln und entscheiden Sie, ob die Aussagen richtig oder falsch sind! Geben Sie die Polarisierung der am C-Cverknpften Schritt beteiligten Bindungen an und formulieren Sie den Mechanismus der Transformationen mit Hilfe von Aufgabe 9 a) Welche Produkte entstehen unter den angegebenen Bedingungen aus dem Tosylat 23? C II ws 04/05 test 1 lsung - 10(10). Welche Struktur hat sie? Kettenmechanismus: Start, Kette, Abbruch - Startreaktion: Thermolyse von aibn; -Donor ist Tributylzinnhydrid (hlt die Reaktionskette in Gang). Stabilisiertes Carbanion (Enolat) c) S N 2-Reaktion: primres Alkylhylogenid. C II ws 04/05 test 1 lsung - 2(10) 3 Aufgabe 2: Radikalreaktionen Cyclisierung (12 Punkte 3 EP) Folgende Reaktion ist in der Literatur beschrieben und verluft mit einer Ausbeute von.

B) Wie erzeugen Sie die nucleophile Zwischenstufe? Die stabilere Konformation von 11 ist _11-b_ weil keine 1,3-diaxiale Wechselwirkung (sterische Hinderung). Formulieren Sie die Reaktionsgleichung. (Wir ben ja fr den Ernstfall ) 2 Aufgabe 1 a) bertragen Sie die folgenden Konstitutionsformeln in die vereinfachte (Skelett-) Schreibweise! Bewertung: Frage 1 Frage 2 Frage 3 Frage 4 Frage 5 Frage 6 10 P 2 EP 12 P 3 EP 10 P 12 P 12 P 3 EP 12 P 3EP Frage 7 Frage. 1) sind Enantiomere richtig O falsch O 2) sind Diastereomere richtig O falsch O 3) sind Konstitutionsisomere richtig O falsch O 4) sind Enantiomere richtig O falsch O 5) sind Diastereomere richtig O falsch O 6) sind Konstitutionsisomere richtig. D) Zweistufige nucleophile Substitution.

C 6 5 A Me N Me - C 6 5 C 3 C 6 5 C 2 NMe 2 Me N - Me NMe 2 NMe - C 6 5 C 6 5 C 2 Me Me. Propen hat die niedrigere Bindungsdissoziationsenergie: D 360 kj/mol; Ethen: 435 kj/mol. D) Beschreiben Sie kurz den Reaktionsmechanismus. A) Welche weiteren Reagentien werden bentigt? A Me C(C 3 ) 2 NaEt langsam Me C(C 3 ) 2 B Me C(C 3 ) 2 NaEt schnell Me C(C 3 ) 2 Me C(C 3 ) 2 Ausbeuteverhltnis: 1:3 a) Nach welchem Mechanismus laufen die Reaktionen A und B ab? 1-Methoxy-2,4-dinitrobenzol Me N 3 / 2 S 4 N 2 NaMe/Me N 2 N 2 N 2 - N 2 2 N Me N 2 (fhrt zum para-isomer) C II ws 04/05 test 1 lsung - 9(10) 10 Aufgabe: Aldehyde. C II ws 04/05 test 1 lsung - 1(10) 2 Aufgabe 1: Elektronenstruktur Zwischenstufen (10 Punkte 2 EP) Vergleichen Sie die Bindungsdissoziationsenergien der C- Bindungen von Ethen und Propen. R 2 C Br aibn (Azoisobutyronitril) C 2 C 2 R in Benzol, refl.

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